El 13 de diciembre de 2018 el equipo quedó eliminado de la Europa League de manera temprana en la fase de grupos tras perder 3-1 frente a Olympiacos en Atenas. Si bien el club había clasificado a la fase de grupos de la Europa League 2019-20, el club rossoneri fue excluido de la misma por problemas financieros. En la temporada siguiente el equipo consiguió la clasificación a la Champions League por segundo año consecutivo de forma anticipada a falta de 4 jornadas, teniendo como figuras principales del plantel a Maignan, Tomori, Hernández, Tonali, Bennacer, camiseta holanda 2022 Ibrahimović y Leão.