El 9 de mayo de 2007, De Rossi marcó un gol en la victoria de Roma por 6-2 contra el Inter de Milán en lo que sería la ida de la final de la Copa Italia 2007. Poco después conseguiría el trofeo. En la temporada siguiente, bajo la conducción técnica de Luciano Spalletti, Roma ganó la Supercopa de Italia contra el Inter de Milán, campeón de la Serie A. De Rossi anotaría el gol decisivo de penal para la victoria 1-0 en Milán, el 19 de agosto de 2007. Daniele también desempeñó un papel clave para defender la Copa Italia esa misma temporada, ganándole nuevamente al Internazionale por 2-1, el 24 de mayo de 2008, cerrando una buena temporada aunque siendo subcampeones de liga.